À 78 ans, Carl n'envisage plus qu'une chose : finir tranquillement sa vie dans la petite maison où il a passé toute une existence paisible auprès de son épouse Ellie. Veuf désormais, il reste, en effet, attaché à son passé en refusant les propositions mirobolantes d'un promoteur pour racheter son bien. Quand des circonstances exceptionnelles le contraignent d'intégrer une maison de retraite, il prend une ultime fois les choses en mains et, transformant sa demeure en dirigeable, s'envole pour l'aventure, vers la partie du monde où sa femme et lui s'étaient promis un jour de s'installer. Il ne se doute pas alors qu'il a emporté avec lui un jeune passager clandestin, Russell et que le voyage sera loin d'être de tout repos…

Une femme qui essaye de se reconstruire décide de faire une longue randonnée sur la côte ouest des États-Unis. Après plusieurs années d’errance, d’addiction et l’échec de son couple, Cheryl Strayed prend une décision radicale : elle tourne le dos à son passé et, sans aucune expérience, se lance dans un périple en solitaire de 1700 kilomètres, à pied, avec pour seule compagnie le souvenir de sa mère disparue… Cheryl va affronter ses plus grandes peurs, approcher ses limites, frôler la folie et découvrir sa force.